Corrigé 6 - Utiliser une banque de réactions 3

Q1. Pour identifier les 4 acides `\alpha`-aminés nécessaires à la synthèse du polypeptide étudié, on peut examiner son nom (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met) : il donne les 3 premières lettres de chaque acide aminé impliqué. On peut aussi chercher à reconnaître les structures de chaque acide `\alpha`-aminé dans la formule topologique fournie. On trouve alors que les acides `\alpha`-aminés impliqués sont la tyrosine, la glycine, la phénylalanine et la méthionine.

Q2. Pour compléter l'équation de réaction, on peut compter le nombre d'atomes manquants entre les réactifs et les produits, ou se souvenir qu'une telle transformation libère de l'eau, comme une estérification. L'équation complète est donc celle-ci, où le groupe caractéristique du produit obtenu est entouré en rouge.

La famille fonctionnelle correspondante est la famille des amides (les groupements R et R1 sont liés par l'intermédiaire d'un atome de carbone).

Q3. En faisant réagir deux acides aminés directement ensemble, on ne contrôle pas quelle fonction acide carboxylique réagit avec quelle fonction amine : on peut ainsi obtenir 4 produits différents à partir de 2 acides `\alpha`-aminés différents.

Q4. Les 2 dipeptides représentés dans l'énoncé sont ceux faisant intervenir la fonction acide carboxylique du réactif B (une fois sur le réactif A et une fois sur lui-même). Les 2 autres possibilités sont celles faisant intervenir le fonction acide carboxylique du réactif A. On obtient alors :

Q5. Pour éviter la formation des 2 composés ci-dessus, il faut protéger la fonction acide du réactif A. Pour éviter le second composé proposé dans l'énoncé, il faut protéger la fonction amine du réactif B.

Q6. Voici les étapes de protection et de déprotection à mettre en place.

1. Protection du réactif B (fonction amine)

2. Protection du réactif A (fonction acide carboxylique)

3. Réaction entre les réactifs A et B protégés

4. Déprotection de la fonction amine

5. Déprotection de la fonction acide carboxylique